Могу, конечно ошибаться, но при сокращении должности работодатель должен предложить работнику другую должность, причем адекватную, а уже если тот откажется- увольнение. Тут надо КЗОТ читать, чтобы варианты найти приемлемые.
Увольнять никого не приходилось, наверное это действительно трудно морально, но мне кажется, что любой работник понимает, что если работодатель задается целью уволить, то он это сделает так или иначе (вспомните хотя бы скандальную историю с Волочковой). Поэтому наверное надо объяснить, что как человек он Вам очень симпатичен, но отдачи от его работы Вы последнее время не видите, и видимо он был прав, когда писал те заявления, наверное всетаки не сработались. Для меня всегда важна честность со стороны работодателя, потому что хитрости и увертки при увольнении всегда видны и выглядят очень некрасиво. Думаю, если предложить нормальные условия увольнения (полный расчет плюс некоторая компенсация, оговорить сроки, которые ему нужны для поиска работы, а Вам для того,чтобы вышел новый сотрудник), то нормальный человек все поймет, и у него не возникнет желания бежать в суд с заявлением.