вполне можешь передать больничный через кого-то. а они обязаны насчитать по нему деньги. получить в кассе их опять же можно по доверенности от тебя.
с деньгами в конвертике сложнее, на то они и в конвертике. тебе никто не обязана их отдавать в принципе. поэтому могут настаивать на любых условиях по их передаче