есть хорошая пословица:
Ежиха назовёт ежонка мягоньким, а свинья поросёнка - чистеньким.
В том смысле, что свои детки конечно, самые-самые.
Понятие "красиво" очень субъективно, наверное к этому надо готовить ребёнка. То, что нам кажется уродливым, для кого-то может быть вершиной красоты и наоборот. Важно ещё уважительно относиться к чужому мнению, наверное.
У меня старший пока ни разу не спрашивал о себе, красивый ли он. Но ему посторонние люди часто говорят о его внешности, так что видимо просто нет потребности допрашивать меня. Или просто не сомневается в себе, не знаю. Часто правда спрашивает "а так красиво?" о своей работе. Здесь я иногда конструктивно и осторожно критикую. В плане одежды тоже никогда не спрашвает, имеет на этот счёт собственное мнение, что красиво, а что нет.

Про комплекс отличника и вину родителей. Знаю на собственной шкуре. Я была круглой отличницей. Мама меня воспитывала очень строго и я помню, как плакала, когда в 9м классе она не разрешила мне 1 сентября пойти в школу в капроновых колготках, заставила одеть обычные колготы (ну такие простые хб "лапшой", которые я сейчас детям только дома одеваю). Я не люблю свои школьные фото в старших классах, когда отменили школьную форму, и очень заметна разница как одевались мои одноклассницы и в чём была вынуждена ходить я. Мне мать всегда говорила что я красивая в любой одежде. Но понятно же, что это не так. Очень сложно было потом искать свой образ, вылезать из этого "синего чулка". Несколько дней назад по интернету нашлись мои одноклассники, посмотрели на мои нынешные фото и поделились, что внешне считали меня почти уродом все школьные годы, а выросло из меня "очень даже ничего". Вот так.