Я тоже думаю, что нужно разделить ситуации. Можно покритиковать и посоветовать в каком-то конкретном случае, костюме, образе. Прививать аккуратность, чистоплотность, чувство стиля, умение ухаживать за собой и т.п.
А в общем - дети все красивы. Не видела ни одного некрасивого!Не говорить им об этом я просто физически не смогу. Зато с возрастом образ жизни и пороки накладывают свой некрасивый отпечаток. И появляются те самые "некрасивые красавицы".

И еще, мне кажется, что ребенок, задавая вопрос: "А я красивый/ая?" совсем не ждет подробного разбора своей внешности. Хочет поддержки близких.