Мой вопроса "А я красивый?" ещё ни разу не задавал. Я сама говорю "Ты самый любимый, умный, красивый и т.п."

Если бы спросил - сказала бы - да, красивый. В 5 лет все красивые, имхо. Мне кажется излишним занижать самооценку ребенка в этом возрасте, какова бы правда ни была. по сути, ему более всего важно мнение мамы, а не кого-то там, и уверенность, что для неё он самый-самый