Сначала про себя. Мой сын учится в частной школе (3 класс). На первое сентября 1 класса ему было 6л5м. Ходил на подготовку туда же. Не за знаниями - у него их и так хватало, читал с 3 лет (и сейчас выше среднего). За спокойствием. Моим и его. Проходил весь год с удовольствием, узнал все - где столовка, где туалет, познакомился со всеми учителями, детьми (в том числе и старшими - школа то небольшая). В первом классе ему было очень комфортно.

Теперь Ваша ситуация, как я ее вижу для себя и что бы я делала.

1. Во-первых забрала бы сына из 1- го класса. Хотела как раз написать про 5л10м, но Жанна меня опередила. Нельзя среднестатистическому мальчику быть младше одноклассников на 2 года.

2. Говорила бы про варианты Вашего существования в данной школе ТОЛЬКО с директором (это ведь частная школа!). Учитель должен делать то, что директор говорит. Разговаривала бы ТОЛЬКО сама - по телефону, или лично, папа пусть тогда с коляской гуляет.

3. Попыталась бы все же на подготовку. Ну и пусть все там младше (что то не верится, может знаний меньше, но все младше - это вряд ли), зато в 1 классе все должны быть точно старше (не могли же все родители отдать детей до 6 лет). Не за знаниями. В разговоре с директором отметила бы следующие, важные для меня моменты: "Я хочу, чтобы ребенок учился у Вас в школе, чтобы ему было там комфортно. Для этого я отдаю его на подготовку, а с сентября в 1-й класс. Другие варианты не рассматриваю. Потому что: я не хочу чтобы мой ребенок был самый младший в классе, я не хочу, чтобы он сейчас (конец учебного года, общая усталость) сидел за уроками до ночи и не хотел идти в школу, я хочу, чтобы у него было нормальное 1-е сентября, я не хочу отменять доп занятия, которые нравятся сыну. Кроме того у нас в семье малыш и я не хочу, чтобы старший сын связал некомфортное ощущения, связанные со школой школе с его появлением на свет." Если директор нормальная, она поймет и возьмет Вас на подготовку, если не поймет - Вам такая школа не нужна.

4. Убедилась бы, что в следующем году 1-й класс будет учить учительница, которая не считает, что сидеть до ночи с уроками в 6 лет это нормально и что не хотеть идти в школу тоже нормально и все через это проходят.

А что Ваш сын думает по поводу сложившейся ситуации, ведь не маленький уже мальчик. Может он уже вообще в эту школу ходить не хочет ни в 1-й класс ни в подготовительный. Тогда искать другую школу, не надо против желания ребенкиного чего-то делать.
И еще, зная своего сына, я бы перед ним извинилась, за то, что ему было так плохо в школе целых две недели и что я не хотела этого и постараюсь все сделать, чтобы такого не повторилось. Про своего Вам видней, как с ним говорить. Главное, на мой взгляд, чтобы он не связал всю эту "петрушку" с появлением брата (у нас тоже есть мелкий - сейчас уже 9 мес.).