Думаю, спрашивать нужно обо всём, что беспокоит. Естественно, в деликатной форме. (мол, мой ребенок не очень послушный, как Вы с этим справляетесь?) Нормальный воспитатель понимает беспокойство мамы, которая ему доверяет самое дорогое. Если не понимает, то, ИМХО, Ваше святое право ребенка не отдавать!
Наши воспитатели и заведующая очень подробно обо всём рассказывали, медсестра делилась способами преодоления трудностей адаптации, всё это с позиций ребенка, с объяснениями того, что ему легче при таком поведении родителей.
Удачи!