Я честно говоря с точностью до месяца не помню, когда мы перешли на нормальную чашку.
ЗдОрово помог набор Camera. В нем емкость, на которую одеваются насадки по возрасту ребенка. Сначала была обычная соска, недолго правда, но это у меня деть не любитель был. Следующая - силиконовый носик с дырками побольше, потом такой же носик, только пластмассовый. Вот с последней модификацией мы дружили долго, потому что кефир Дэвик пил только из нее.
Года в 2 у него была фляжка Nuk с трубочкой-соломинкой, непроливайка. Вот после нее сын решил, что вырос и пора осваивать чашку.
Так что попробуйте с соломинкой, они есть широкие. Это и вне дома удобно, если деть из чашки не пьет; соломинку почти всегда можно найти.

Что касается молочки. Творог, сметана только развесные или с рынка. Растишку пару раз в месяц приходится покупать - просит в магазине. В общем, стараюсь понатуральнее, но у нас аллергия на молоко все-таки. Сырники любит, бутерброд с сыром может съесть в охотку.