Мы ездили в Анапу мама-папа-сын 2 года. Конечно, надо понимать, что свобода передвижения и выбора развлечений сильно ограничена как режимом ребенка, так и его желаниями/нежеланиями.
1. Жили в пансионате, заказанном заранее, т.к. довольно утомительно было бы искать/выбирать жилье с ребенком на руках (особенно если собираетесь ехать вдвоем). Кормили на удивление хорошо, так что плюс - сэкономленное на готовке время. В санатории, как правило, брали не младше 4 лет.
2. Если есть возможность - за границу СНГ, т.к. там не только бытовые условия лучше, но и сами люди намного благосклоннее относятся даже к орущим (да, бывало) деткам. Крым нам не понравился кучами мусора (и сами видели годом раньше, и друзья подтвердили) необходимостью менять деньги и подачей горячей воды по расписанию (не всегда удобному)
3. Зависит только от желания, пока не надоест. Мы были всего 12 дней, и ребенок адаптировался за 2 дня. Однако доктора рекомендуют не меньше 2 недель.
4. Зависит от погоды и желания поесть фрукты/ягоды. Мы ездили в июне, море холодное, не больше 18, но много черешни, клубники, малины.
5. Если справляетесь в Питере, то легко (но см. про проживание). Конечно, надо продумать способ передвижения ребенка - наш транспорт совершенно не приспособлен для колясок. Крем мы использовали Garnier60 и себе тоже - все приехали белые, "совсем не загорелые".