Раньше чем он сам демонстрирует желание поспать - зевает, глазки трет, на ручки просится я его конечно же не укладываю. И свет тоже выключаю и балдахином кроватку завешиваю. Если от груди, то точно так же соску можно дать.
Я вот ночью (в смысле перед ночным сном) долго в сон закармливала, иначе было никак. Потом стала потихоньку полусонного перекладывать. Теперь от груди отрываю не спящего, пою пару песенок, целую и кладу в кроватку с соской. И он засыпает сам. Вот думаю может получиться так же и с дневным сном потихоньку. А то как-то уж больно он привык на улице спать... а тут морозы (с ужасом их ждала - дождалась!).