Я не совсем опытная, но попробую.

1). Слинг стоит покупать, если им собираетесь пользоваться. Потому по возможности очень рекомендую попробовать, сходить "в гости к знакомому слингу" или куда-нибудь типа "клуба кормящих мам" или на нашей встрече попросить, чтоб кто-нибудь привёз и показал.
Есть вариант приехать на дом к производителю или распространителю слингов и померить там, понравится - купить.
2). В каком положении Тёмик успокаивается? Позу "столбиком" ни один слинг не обеспечивает

В слинге с кольцами можно носить горизонтально: "в колыбельке", но так немногие детки лежат, особенно большие, и "ножками к кольцам" - стандартная лежачая спально-кормительная поза для любого возраста (сейчас в ней Игорюша на мне спит

). Можно вертикально: перед собой (у Сирзов называется "уютно свернувшись") или на бедре. Мы "ушатываемся" сперва на бедре (деть по сторонам глазеет), потом укладываю ногами от колец и ношу-качаю, он засыпает, посасывая. Потом можно посидеть с малым на руках, чтоб доел и покрепче уснул или докачать в случае чего. Когда сильно беспокоится, я его кладу, из слинга на ночь не вынимая, при необходимости подхватываю снова на плечо и успокаиваю, укачиваю. Потом снова ложимся.
Сразу вижу минус - с непривычки может быть тяжело носить сразу подросшего Тёмочку, может уставать спина и плечо. Слинг-шарф более равномерно рапределяет нагрузку на мамин организм

, но мне лично кажется, что именно для укачивания ночью он не так удобен.

Для слинга-шарфв положения те же, но сложнее перемещать дитё из одного в другое. Хотя, если ребёнок просто хочет поближе к маме и чтоб поносили, а потом крепко засыпает - нет проблем, привязать лёжа, укачать и уложить. Тут если стараться поменьше тревожить малыша, шарф скорее всего придётся развязать. Т.е. потом просто так не подхватишь на плечо, едва пикнет, придётся снова заматываться. Или вариант - вынуть из шарфа, не развязываясь , потом можно снова дитё туда положить/усадить.
Если я укачиваю в шарфе, то в положении "сидя" перед собой, т.е. на животе с разведенными ножками (он так сидя и ест... недавно научился), потом кладу на кровать или перемещаю в положение лёжа (но ещё не очень это освоила пока, опыта маловато).
Однозначно, если покупать слинг не в магазине, а с доставкой или самовывозом, то производитель тебе всё покажет и объяснит, как пользоватья!
Вот.

Будут ещё вопросы - пиши.