Боря у нас при маленькой Юле ходил в садик только три месяца осени - с сентября по ноябрь. Потом он стал болеть, заражать Юлю (в однушке как иначе?), и мы сад бросили.
На счет с чем ходить - у вас сад далеко или близко? Учитывай, что долго с кенгурой не проходишь - то есть если страший захочет погулять по дороге домой, то твоя спина подвергнется серьезному испытанию. В кенурушке холоднее, чем в коляске - осенью и зимой надо очень тепло одеваться. С коляской, по-моему, удобнее. Можно или с прогулки забрать, или зайти в сад с коляской, поставить ее где-то при входе, взять Катюшу на руки и пройти в группу за братиком.
Я кенугрушкой попользуюсь только сейчас - в августе сентябре для походов в поликлинику. Потом не буду. Ну разве что муж пономит

А потом мы лучше в коляске