Я бы подумала, что ребенка или слишком тепло одевают или наоборот, ему холодно....
Вообще, это редкость. Обычно дети сразу засыпают, как только выходят на свеживй воздух. Но у каждого ребенка есть и свои характерные особенности. М,б. ему просто не нравиЦа гулять. Тогда я бы одевала потеплей, закрывала комнату и укладывала дывала прямо в коляске недалеко от открытого балкона (главное, чтоб не сквозило).

А еще могло так быть, что он запомнил какой-то первичный дискомфорт и теперь, как т олько его начинают одевать боиЦа, что этот дискомфорт повториЦа снова.